RESPUESTAS_EJE1_ Unidad3

1-¿Qué tipos de enlace puede establecer el átomo de carbono?
Enlaces simples (hibridación sp3), enlaces dobles (hibridación sp2) y enlaces triples (hibridación (sp).

2-¿Qué significa que el benceno tiene dos estructuras de resonancia?
 Que la representación no es ninguna de las dos estructuras, sino un promedio de las dos. Donde todos los enlaces C-C tienen la misma longitud.

3-Nombrar y escribir las fórmulas semi-desarrolladas de los posibles isómeros de cadena de C₆H₁₀.

4-Dibujar un isómero de posición de los siguientes compuestos:

 

5-Para cada uno de los siguientes compuestos dar su fórmula molecular, formula semi-desarrollada y el nombre. ¿Qué compuestos son isómeros funcionales?

isómeros funcionales:   1) ácido propanoico y etanoao de metilo
                                   2) ciclobuteno y 1-butino
                                   3) 2-metil-2-propanol y dietiléter


6-Graficar el número de carbonos en función de los puntos de ebullición para la serie homóloga de los alcanos, teniendo en cuenta la información del apunte teórico. Explicar lo observado en función de las fuerzas intermoleculares.

A medida que aumenta el tamaño de los alcanos, aumenta su punto de ebullición. Los alcanos son moléculas no polares y por lo tanto la fuerza que se observa entre sus moléculas es la fuerza de London que es más efectiva a mayor tamaño molecular.

7-Nombrar los siguientes compuestos y clasificarlos. ¿En cuál o cuáles es posible hablar de isomería geométrica? Esquematizar los isómeros cis y trans.

8-¿Cuál de los siguientes pares de compuestos tendrá mayor punto de ebullición?, ¿qué fuerzas intermoleculares intervienen en cada caso?: a) etanol y etilamina, b) octano y 2,2,4-trimetilpentano, c) ácido pentanoico y 2-hexanona.

a) etanol (London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno); etilamina (London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno)

Si bien en ambos compuestos tengo el mismo tipo de interacciones intermoleculares, el puente de H en el etanol (O-H) es más fuerte que en la etilamina (N-H). Esto se debe a que el enlace O-H esta más polarizado que el enlace N-H, porque el O es más electronegativo que el N. Por lo tanto el etanol tiene mayor punto de ebullición.  

b) octano (London); 2,2,4-trimetilpentano (London)

Los dos compuestos son no polares y tienen el mismo peso molecular (son isómeros de posición), la fuerza que presentan entre sus moléculas es la de London. Como el octano es lineal sus moléculas se pueden acercar más que las del 2,2,4-trimetilpentano (que es una molécula con ramificaciones).  Por lo tanto el octano tiene un punto de ebullición mayor.

c) ácido pentanoico (London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno); 2-hexanona (London, dipolo-dipolo)

El ácido pentanoico presenta puente de hidrógeno, mientras que la 2-hexanona no. Por lo tanto el punto de ebullición del ácido es mayor.

9-Dados los compuestos CH₃-NH₂, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, CH₃-CH₂-CH₂-NH₂, CH₃-CH₂-COOH, CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH, (CH₃)₃N, cuyos puntos de ebullición (°C) son -7,5; 35,6; 48,7; 141; 118; 3,0, respectivamente.

a) Indicar los compuestos isómeros y el tipo de isometría que presentan.

b) Indicar las fuerzas intermoleculares que actúan entre las moléculas de todos los compuestos.

c) Justificar la diferencia entre los puntos de ebullición de los compuestos de similar masa molar.

a)  CH₃-CH₂-O-CH₂-CH_{3 y} CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH : isómeros de función

     CH₃-CH₂-CH₂-NH_{2 y} (CH₃)₃N : isómeros de cadena

b) CH₃-NH₂ : London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno

    CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃: London, dipolo-dipolo

    CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ : London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno

    CH₃-CH₂-COOH : London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno

    CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH : London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno

    (CH₃)₃N : London, dipolo-dipolo

c) CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃ (dietiléter, 35,6 ºC) y CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH (butanol, 118 ºC) : el alcohol presenta puente de hidrógeno mientras que el éter no.

     CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ (propilamina, 48,7 ºC) y (CH₃)₃N (trimetilamina 3,0 ºC) : la amina primaria puede hacer hacer interacción puente de hidrógeno mientras que la amina terciaria no.

10-Cada uno de los compuestos cuyas fórmulas moleculares son: C₃H₆O₂, C₇H₈, C₄H₁₀O, presenta solo una de las siguientes características: i) es un hidrocarburo aromático, ii) presenta un carbono terciario, iii) es un isómero funcional de un ácido carboxílico.

a) Indicar las fuerzas intermoleculares del compuesto que tiene la característica ii).

b) Escribir la fórmula semi-desarrollada del compuesto que tiene la característica iii).

c) Nombrar el compuesto que tiene la característica i).

a) (2-metil-2-propanol): London, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno.

b) CH3-COO-CH3

c) tolueno o metilbenceno

11-Identificar los distintos grupos funcionales presentes en a) paracetamol (utilizado como antiinflamatorio y antifebril); b) cis-jasmona (compuesto volátil presente en el aceite esencial del jazmín, utilizado en perfumería).