martes, 29 de mayo de 2012

Propiedades físicas de los compuestos orgánicos


PROPIEDADES FÍSICAS Y ESTRUCTURA MOLECULAR

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos van a depender de la fuerza con que se relacionan las moléculas (fuerzas intermoleculares: London, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno). Como vimos antes, la fuerza intermolecular va a depender de la masa molar, la forma y la polaridad de la molécula.
En cuanto a la solubilidad, los compuestos polares van a ser solubles en agua (y solventes polares), mientras que los compuestos no polares no se van a solubilizar en agua y si en solventes no polares (benceno, tolueno, hexano, etc).

Serie homóloga: conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en el número de átomos de carbono. Sus propiedades varían a lo largo de la serie.

HIDROCARBUROS
Las moléculas de los hidrocarburos son consideradas apolares y por la tanto la interacción dominante entre sus moléculas es la fuerza de London.
·         el punto de ebullición de los hidrocarburos lineales aumenta a mayor número de átomos de carbono.
at. C
alcano
Pto eb (°C)
alqueno
Pto eb (°C)
alquino
Pto eb (°C)
1
metano
-161




2
etano
-81,6
eteno
-102
etino
-75
3
propano
-44
propeno
-48
propino
-23
4
butano
-0,5
1-buteno
-6,5
1-butino
9
5
pentano
36,1
1-penteno
30
1-pentino
40
6
hexano
68
1-hexeno
63,5



·         el punto de ebullición y fusión de hidrocarburos ramificados es menor que el de sus isómeros lineales. Los hidrocarburos lineales presentan mayor superficie de contancto y pueden aproximarse más entre si, esto hace que la fuerza de London sea mayor.

·         son insolubles en agua, se disuelven en solventes orgánicos no polares.
·         presentan menor densidad que el agua. Ej. petróleo no se hunde en el agua.

ALCOHOLES  
El grupo hidroxilo le confiere polaridad a la molécula. Además, por tratarse de una unión O-H puede formar interacciones puente de hidrógeno entre sus moléculas. A medida que aumenta la longitud de la cadena, la influencia del grupo polar (OH) disminuye.

- Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son más elevados que los de los alcanos de similar masa molar (ver tabla). Esto se debe a que en los alcanos solo hay presentes fuerzas intermoleculares de London, mientras que en los alcoholes se encuentran fuerzas de London, dipolo-dipolo e interacción puente de hidrógeno.
Compuesto
Fórmula molecular
Mosa molar (g/mol)
Pto ebullición (°C)
etano
C2H6
30,0
-81,6
metanol
CH4O
32,0
65,0

- Los alcoholes de hasta 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. Ej. el etanol (o alcohol etílico) que se usa como desinfectante suele ser una solución al 96% en agua.

ÉTERES, ALDEHÍDOS Y CETONAS
A diferencia de los alcoholes, estos compuestos no presentan puente de hidrógeno. Pero la presencia del oxígeno le da polaridad  a la molécula. Las fuerzas intermoleculares que se observan en estos compuestos son la de London y la dipolo-dipolo. Sin embargo, el enlace C=O de los aldehídos y cetonas está más polarizado que en los éteres y por lo tanto el dipolo que generan estos compuestos es mayor.



·        La interacción molecular dipolo-dipolo es más fuerte en los aldehídos y las cetonas, observándose un mayor punto de ebullición de estos compuestos respecto a los éteres de similar masa molar..
Compuesto
Fórmula molecular
Mosa molar (g/mol)
Pto ebullición (°C)
dimetiléter
C2H6O
46,0
-24,0
 etanal
C2H4O
44,0
20,0
 ·         Los compuestos más sencillos son solubles en agua.

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
Los ácidos presentan interacción puente de hidrógeno mientras que los ésteres no.
·         Los ácidos carboxílicos presentan un grado de acidez apreciable, son solubles en agua y presentan un punto de ebullición elevado.
·     Los éteres presentan punto de ebullición menor que los ácidos, además son mucho más volátiles. Poseen olores agradables que le confieren sabores y aromas a las frutas y las flores. Por el contrario son menos solubles en agua que los ácidos.

AMINAS
Las aminas primarias y secundarias presentan interacciones puente de hidrógeno, mientras que las terciarias no. Por lo tanto estas últimas van a tener puntos de ebullición menores.

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